El origen de las famosas calabazas talladas deviene de una leyenda de origen celta (a caballo entre Irlanda y Escocia) sobre Jack "El Tacaño" (Stingy Jack en el original inglés), un granjero que engañaba y mentía a vecinos y amigos. Esta conducta le granjeó toda clase de enemistades pero también una reputación de persona tan malvada que rivalizaría con el mismísimo Satanás.
El Diablo, a quien llegó el rumor de tan negra alma, acudió a comprobar si efectivamente era un rival de semejante calibre. Disfrazado como un hombre normal acudió al pueblo de éste y se puso a beber con él durante largas horas, revelando su identidad tras ver que en efecto era un auténtico malvado. Cuando Lucifer le dijo que venía a llevárselo para pagar por sus pecados, Jack le pidió una ronda más juntos como última voluntad. El Diablo se lo concedió pero al ir a pagar ninguno de los dos tenía dinero, así que Jack retó a Lucifer a convertirse en una moneda para pagar la ronda y demostrar sus poderes. Satanás lo hizo, pero en lugar de pagar con la moneda Jack la metió en su bolsillo, donde llevaba un crucifijo de plata. Incapaz de salir de allí el Diablo ordenó al granjero que le dejara libre, pero Jack no lo haría a menos que prometiera volver al infierno para no molestarle durante un año.
Transcurrido ese tiempo, el Diablo apareció de nuevo en casa de Jack para llevárselo al inframundo pero de nuevo Jack pidió un último deseo, en este caso que el Diablo cogiera una manzana situada en lo alto de un árbol para así tener su última comida antes de su tormento. Lucifer accedió, pero cuando estaba en el árbol Jack talló una cruz en su tronco para que no pudiera escapar. En esta ocasión Jack le pidió no ser molestado en diez años, además de otra condición: que nunca pudiera reclamar su alma para el inframundo. Satanás accedió y Jack se vio libre de su amenaza.
Su destino no fue mejor: tras morir (mucho antes de esos diez años pactados), Jack se preparaba para ir al cielo pero fue detenido en las puertas de San Pedro, impidiéndosele el paso pues no podían aceptarle por su mala vida pasada, siendo enviado al Infierno. Para su desgracia allí tampoco podían aceptarlo debido al trato que había realizado con el Diablo, y éste le expulsó de su reino y le condenó a deambular por los caminos con un nabo hueco con un carbón ardiendo dentro como única luz que guiara su eterno vagar entre los reinos del bien y del mal. Con el paso del tiempo Jack el Tacaño fue conocido como Jack el de la Linterna o "Jack of the Lantern", nombre que se abrevió al definitivo "Jack O'Lantern". Esta es la razón de usar nabos (y más tarde calabazas, al ser más grandes y fáciles de tallar) para alumbrar el camino a los difuntos en Halloween, y también el motivo de decorar las casas con estas figuras horrendas (para evitar que Jack llamara a la puerta de las casas y proponer Truco o Trato "Travesura; Actualmente").
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